O letreiro tem um significado especial para Los Angeles, sendo frequentemente usado como referência para indicar que o filme se passa na cidade. Além disso, também foi palco de uma tragédia da vida real em 1932, quando a atriz britânica Peg Entwistle tirou a própria vida ao se atirar do alto da letra H. Originalmente, o letreiro dizia “HOLLYWOODLAND” e foi erguido como um anúncio de um empreendimento imobiliário de luxo em 1923.
Durante a década de 1940, as letras começaram a ficar desgastadas, e o jornal Los Angeles Times reportou danos causados por vândalos e tempestades de vento. Diante disso, os moradores decidiram pedir à Prefeitura para derrubar o letreiro, mas a Câmara de Comércio de Hollywood interveio e ofereceu-se para reformá-lo, resultando na remoção das letras “LAND” e na restauração dos quatro últimos caracteres, transformando-o simplesmente em “HOLLYWOOD”.
Com o passar dos anos, o letreiro sofreu os efeitos do sol e do clima, levando à redução e ao desmoronamento de algumas letras. No entanto, o roqueiro Alice Cooper liderou uma campanha para restaurar o letreiro nos anos 1970, conseguindo arrecadar fundos para devolver a sua antiga glória. Outras oito celebridades contribuíram com doações e introduziram novas letras, e o letreiro foi restaurado com um total de quase 1.500 litros de tinta usados em sua pintura.
Embora geralmente não seja iluminado à noite, o presidente do Hollywood Sign Trust, Jeff Zarrinnam, afirmou que um plano está em andamento para iluminar o letreiro em ocasiões especiais, como a Copa do Mundo da FIFA e os Jogos Olímpicos de 2028, que serão realizados em Los Angeles. Consequentemente, o icônico letreiro de Hollywood continua brilhando como um dos símbolos mais icônicos do cinema mundial.
